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Hydrochloric Acid → 1-(3-Iodobenzyl)imidazolidine-2,4-dione

HRID 857130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857130
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:5][NH:6][CH2:7][C:8]([O:10]CC)=O.Cl.[O-:17][C:18]#[N:19].[Na+]>>[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:5][N:6]1[CH2:7][C:8](=[O:10])[NH:19][C:18]1=[O:17]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 517096Sodium CyanateHCID 21867201Ethyl N-(3-iodobenzyl)glycinate

Produkt 1

HCID 218670381-(3-Iodobenzyl)imidazolidine-2,4-dioneAusbeute 96,7 %

Versuchsvorschrift

Ethyl N-(3-iodobenzyl)glycinate (0.567 g) was treated with 1M HCl (3.9 ml) and sodium cyanate (0.345 g) and then refluxed for 30 min. Concentrated HCl (4.5 ml) was added and the reaction mixture refluxed again for 30 min. The reaction mixture was evaporated under reduced pressure and then triturated with EtOAc (3×20 ml). The combined extracts were dried (Na2SO4) and evaporated under reduced pressure to give the title compound (0.543 g). LCMS RT 2.63 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 30 min
  2. temperaturethe reaction mixture refluxed again for 30 min
  3. customThe reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  4. customtriturated with EtOAc (3×20 ml)
  5. dry with materialThe combined extracts were dried (Na2SO4)
  6. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccf9d125e2294b11bf4165821723040d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144908B2

Notizen zur Reaktion

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