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2,6-Dichlorophenol → 4-Bromo-2,6-dichlorophenol

HRID 857157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857157
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[OH:9].[Br:10]Br.S([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(#N)C>[Br:10][C:6]1[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]([OH:9])=[C:4]([Cl:8])[CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 68992,6-DichlorophenolHCID 24408BromineHCID 24437Sodium Sulfite

Produkt 1

HCID 185874-Bromo-2,6-dichlorophenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mechanically stirred solution of 2,6-dichlorophenol (100 g) in acetonitrile (400 mL) was cooled to 0° C. and bromine (108 g) in acetonitrile (100 mL) was added dropwise. The red solution was stirred at 0° C. for an additional two hours and an saturated aqueous solution of sodium sulphite was added until the red color disappeared. The phases were separated and the aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate. Concentration of the combined organic phases gave 4-bromo-2,6-dichlorophenol as a yellow oil, which crystallized on standing. The crystalline material was washed with water and dried to give 126 g (85%) of colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe phases were separated
  2. extractionthe aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67b2f151b7aa49e597c263591d13a1e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144909B2

Notizen zur Reaktion

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