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Water → 3-Benzyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane

HRID 8573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8573
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH2:7]([N:14]1[CH2:21][CH:20]2[O:22][CH:16]([CH2:17][N:18](S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)[CH2:19]2)[CH2:15]1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.O.[OH-].[K+]>O1CCCC1>[CH2:7]([N:14]1[CH2:21][CH:20]2[O:22][CH:16]([CH2:17][NH:18][CH2:19]2)[CH2:15]1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14797Potassium HydroxideHCID 160364063-Benzyl-7-(phenylsulfonyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonaneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 160364073-Benzyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

10.00 g (0.25 mol) of lithium aluminum hydride are introduced into 300 ml of absolute tetrahydrofuran and heated to reflux, and 18.00 g (50 mmol) of 7-benzyl-3-phenylsulfonyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane, dissolved in 150 ml of absolute tetrahydrofuran, are added dropwise. The mixture is boiled under reflux for 48 hours, 10 ml portions of water, 15% strength potassium hydroxide solution and again water are added dropwise, and the organic salts are filtered off with suction and extracted by boiling twice with tetrahydrofuran. The tetrahydrofuran solutions are concentrated, and the residue is distilled under high vacuum. 5.30 g (43.5% of theory) of the product are obtained

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux
  3. additionare added dropwise
  4. temperatureunder reflux for 48 hours
  5. filtrationthe organic salts are filtered off with suction
  6. extractionextracted
  7. concentrationThe tetrahydrofuran solutions are concentrated
  8. distillationthe residue is distilled under high vacuum
  9. custom5.30 g (43.5% of theory) of the product are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29a3d6e0dca643e485207c9d6fad4dea
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091198B1

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