Water → 2-[1,2,3]Thiadiazol-4-yl-benzylamine

HRID 857697Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857697
[N:1]([CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[N:12]=[N:13][S:14][CH:15]=1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O>O1CCCC1>[S:14]1[CH:15]=[C:11]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[CH2:4][NH2:1])[N:12]=[N:13]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 218662814-(2-Azidomethyl-phenyl)-[1,2,3]thiadiazole

Produkt 1

HCID 114012722-[1,2,3]Thiadiazol-4-yl-benzylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(2-azidomethyl-phenyl)-[1,2,3]thiadiazole (1.0 g, 4.6 mmol), triphenylphosphine (1.4 g, 5.5 mmol) and water (0.12 ml, 6.9 mmol) in tetrahydrofuran (20 ml) was stirred at room temperature overnight. Solvent evaporation and flash chromatography (silica gel, chloroform-2-propanol, 95:5–92:8) gave 2-[1,2,3]thiadiazole-4-yl-benzylamine; 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.87 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J=8 Hz), 7.45 (m, 3H), 3.88 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customSolvent evaporation and flash chromatography (silica gel, chloroform-2-propanol, 95:5–92:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6721374fc8d942ddbe88fcd47613fcdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
Patentnummer
US07144899B2

Notizen zur Reaktion

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