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1-((Tert-butoxy)carbonyl)-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid → 1-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-dimethylprolyl-N-[5-chloro-2-(1H-tetraazol-yl)-benzyl]-L-prolinamide

HRID 857770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857770
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:15][CH2:14][C:13]([CH3:17])([CH3:16])[CH:9]1[C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([N:34]2[CH:38]=[N:37][N:36]=[N:35]2)=[C:23]([CH:33]=1)[CH2:24][NH:25][C:26](=[O:32])[C@@H:27]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][NH:28]1>C(Cl)CCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:15][CH2:14][C:13]([CH3:17])([CH3:16])[C@H:9]1[C:10]([N:28]1[CH2:29][CH2:30][CH2:31][C@H:27]1[C:26]([NH:25][CH2:24][C:23]1[CH:33]=[C:19]([Cl:18])[CH:20]=[CH:21][C:22]=1[N:34]1[CH:38]=[N:37][N:36]=[N:35]1)=[O:32])=[O:12])=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 40595971-((Tert-butoxy)carbonyl)-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acidHCID 69655818N-[5-chloro-2-(1H-tetraazol-1-yl)benzyl]-L-prolinamide

Produkt 1

HCID 696561131-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-dimethylprolyl-N-[5-chloro-2-(1H-tetraazol-yl)-benzyl]-L-prolinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared as a mixture of diastereomers from 1-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-dimethyl-dl-proline (61 mg, 0.25 mmol) and N-[5-chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)benzyl]-L-prolinamide (Example 26, Step B, 95 mg, 0.25 mmol) essentially according to the EDC coupling procedure described in Example 39, Step D. The diastereomeric products were separated by reverse phase HPLC and were carried on directly to deprotection.

Aufarbeitung

  1. customThe diastereomeric products were separated by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4694cd1689aa47b68449eee806b6c3ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144899B2

Notizen zur Reaktion

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