StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → N-{2-[4-(5,6-Dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethyl}hydroxylamine

HRID 858452
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 858452
C(OC([N:8]([O:30]C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]2[C:21]3[CH:22]=[C:23]([Cl:27])[C:24]([Cl:26])=[CH:25][C:20]=3[N:19]=[C:18]2[CH2:28][CH3:29])=[CH:13][CH:12]=1)=O)(C)(C)C.Cl.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[Cl:26][C:24]1[C:23]([Cl:27])=[CH:22][C:21]2[N:17]([C:14]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:10][CH2:9][NH:8][OH:30])=[CH:16][CH:15]=3)[C:18]([CH2:28][CH3:29])=[N:19][C:20]=2[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21876184HCID 21876184, Verbindung

Produkt 1

HCID 21875813N-{2-[4-(5,6-Dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethyl}hydroxylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[4-(2-{(tert-butoxycarbonyl)[(tert-butoxycarbonyl)oxy]amino}ethyl)phenyl]-5,6-dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazole (step 1, 174 mg, 0.3 mmol) and 2N hydrochloric acid (3 mL) in ethyl acetate (20 mL) was stirred at room temperature for 1 day. The reaction mixture was poured into water (100 mL), neutralized with saturated aqueous sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate (100 mL). The organic layer was washed with brine (50 mL), dried (Na2SO4), and concentrated to afford 162 mg (quant.) of the title compound as a yellow oil: 1H-NMR (CDCl3) δ 10.35 (2H, br.s), 7.89 (1H, s), 7.46–7.50 (2H, m), 7.29 (2H, d, J=6.8 Hz), 7.17 (1H, s), 3.37 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.12 (2H, t, J=6.9 Hz), 2.80 (2H, q, J=6.9 Hz), 1.34 (3H, m).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine (50 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-944294985f7240e883edb7aa1a974680
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07148234B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion