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HCID 21875662, Verbindung → N-{[(2-{4-[2-ethyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamide

HRID 858534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 858534
[C:1]([C:4]1[CH:36]=[CH:35][C:7]2[N:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([NH:24][S:25]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=4)(=[O:27])=[O:26])=[O:23])=[CH:15][CH:14]=3)[C:9]([CH2:11][CH3:12])=[N:10][C:6]=2[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:37][Mg]I>O>[CH2:11]([C:9]1[N:8]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([NH:24][S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=3)(=[O:26])=[O:27])=[O:23])=[CH:17][CH:18]=2)[C:7]2[CH:35]=[CH:36][C:4]([C:1]([OH:3])([CH3:37])[CH3:2])=[CH:5][C:6]=2[N:10]=1)[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21875662HCID 21875662, VerbindungHCID 178418373HCID 178418373, Verbindung

Produkt 1

HCID 11720560N-{[(2-{4-[2-ethyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamideAusbeute 101,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-[({2-[4-(5-acetyl-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethyl}amino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamide (Example 78, 100 mg, 0.19 mmol) in tetrahydrfurane (15 ml) was added MeMgI (1.2 ml, 0.99 mmol) dropwise under nitrogen at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 1 h and then was stirred at rt for 30 min. The mixture was added water (10 ml) and extracted with CH2Cl2(50 ml). The organic layer was washed with brine (10 ml), then dried (Na2SO4). After removal of solvent, the crude product was purified by flash column chromatography eluting with CH2Cl2:methanol (30:1/20:1/10:1) to afford 100 mg (97%) of the title compound as white solids.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred at rt for 30 min
  2. extractionextracted with CH2Cl2(50 ml)
  3. washThe organic layer was washed with brine (10 ml)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customAfter removal of solvent
  6. customthe crude product was purified by flash column chromatography
  7. washeluting with CH2Cl2:methanol (30:1/20:1/10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0753aa20a604e3daf216bfdb5b1f7b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07148234B2

Notizen zur Reaktion

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