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Sodium Carbonate → 6-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-6-cyclopentyl-3-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione

HRID 858764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 858764
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:10][CH2:11][C:12]2([CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[O:17][C:16](=[O:18])[CH2:15][C:14](=[O:19])[CH2:13]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[CH2:32][C:33]1[N:37]([CH3:38])[C:36]2[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:35]=2[N:34]=1>COC(O)C(O)OC.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:10][CH2:11][C:12]2([CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[O:17][C:16](=[O:18])[CH:15]([CH2:32][C:33]3[N:37]([CH3:38])[C:36]4[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:35]=4[N:34]=3)[C:14](=[O:19])[CH2:13]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2480442-(Chloromethyl)-1-methylbenzimidazoleHCID 160761096-(3-chloro-4-methoxyphenethyl)-6-cyclopentyl-dihydro-3H-pyran-2,4-dione

Produkt 1

HCID 587627306-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-6-cyclopentyl-3-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dioneAusbeute 7,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 21263609Dimethoxy ethylene glycolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

6-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-6-cyclopentyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione (127 mg, 0.362 mmol) was dissolved in a mixture of dimethoxy ethylene glycol (1.8 ml) and water (1.8 ml). The solution was heated to 80° C. Sodium carbonate (42.2 mg, 0.398 mmol) was then added to the mixture followed by 2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole (42.2 mg, 0.398 mmol). The reaction mixture was stirred at 80° C. for 5 hrs, after which time the mixture was acidified to pH 5 and the product was extracted with ethyl acetate (3×25 ml). The combined organics were washed with brine (30 ml), dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and purified by prep HPLC to afford the title compound as a white solid (13.5 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with ethyl acetate (3×25 ml)
  2. washThe combined organics were washed with brine (30 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  6. custompurified by prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc9778469d1f4a58a88a2cdcce549f91
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07148226B2

Notizen zur Reaktion

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