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Water → N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro4-pyridyl)-2-pyrimidineamine

HRID 859103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859103
CN(C)[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][N:10]=[C:9]([Cl:13])[CH:8]=1)=O.N(O)=O.[CH2:18]([O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]([NH2:32])=[NH:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22])[CH3:19].[OH-].[Na+].O>CC(O)CC>[CH2:18]([O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]2[N:32]=[C:5]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][N:10]=[C:9]([Cl:13])[CH:8]=3)[CH:4]=[CH:3][N:31]=2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 544350393-Dimethylamino-1-(2-chloro4-pyridyl)-2-propen-1-oneHCID 178468909HCID 178468909, Verbindung

Produkt 1

HCID 19689549N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro4-pyridyl)-2-pyrimidineamineAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6568
(+-)-2-Butanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-dimethylamino-1-(2-chloro-4-pyridyl)-2-propen-1-one (1.72 g, 8.18 mmol), 3-ethoxycarbonyl-phenyl-guanidine nitrite (2.21 g, 8.18 mmol), sodium hydroxide (0.327 g, 8.18 mmol) in 2-butanol (40 mL) is heated to reflux for 24 hours before cooling to room temperature with the addition of water (40 mL). The solid is collected by filtration, washed with water and 2-propanol, and dried to give N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-4-pyridyl)-2-pyrimidineamine (2.06 g); ESI-MS (m/z): 355.1 (M++H).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux for 24 hours
  3. filtrationThe solid is collected by filtration
  4. washwashed with water and 2-propanol
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da3d725cc9624e17bffa8e152a22dba3
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151096B2

Notizen zur Reaktion

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