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Lithium Hydroxide → N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine

HRID 859106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859106
CN(C)[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:7]1[C:8]([Cl:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)=O.N(O)=O.[CH2:18]([O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]([NH2:32])=[NH:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22])[CH3:19].[OH-].[Li+]>CC(O)CC>[CH2:18]([O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]2[N:32]=[C:5]([C:7]3[C:8]([Cl:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[CH:4]=[CH:3][N:31]=2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22])[CH3:19]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 533963053-Dimethylamino-1-(2-chloro-3-pyridyl)-2-propen-1-oneHCID 178468909HCID 178468909, Verbindung

Produkt 1

HCID 86595099N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6568(+-)-2-Butanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-dimethylamino-1-(2-chloro-3-pyridyl)-2-propen-1-one (810 mg, 3.86 mmol), 3-ethoxycarbonyl-phenyl-guanidine nitrite (1.07 g, 3.96 mmol), lithium hydroxide (105 mg, 4.38 mmol) in 2-butanol (20 mL) is heated to reflux overnight. The reaction mixture is cooled to room temperature, the solvent is removed and water (40 mL) is added. The solid is collected by filtration and washed with water, isopropanol and dried to give N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine (1.15 g); ESI-MS (m/z): 355.1 (M++H).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customthe solvent is removed
  4. additionwater (40 mL) is added
  5. filtrationThe solid is collected by filtration
  6. washwashed with water, isopropanol
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f93d0c597764c2a9a70965064d577d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151096B2

Notizen zur Reaktion

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