StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → N-[3-carboxy-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine

HRID 859107
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859107
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13]2[N:18]=[C:17]([C:19]3[C:20]([Cl:25])=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)=[O:5])C.[OH-].[Na+]>C(#N)C.O>[C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13]2[N:18]=[C:17]([C:19]3[C:20]([Cl:25])=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)([OH:5])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86595099N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine

Produkt 1

HCID 85993175N-[3-carboxy-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamineAusbeute 56,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine (1.15 g, 3.24 mmol), sodium hydroxide (300 mg, 7.5 mmol) in acetonitrile (15 mL) and water (5 mL) is heated to reflux for 4 hours. The reaction mixture is then cooled to room temperature and concentrated. The residue is dissolved in water and acidified with 10% hydrochloric acid. The solid is collected by filtration and washed with water, methanol and dried to give N-[3-carboxy-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine (600 mg); ESI-MS (m/z): 327.0 (M++H).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux for 4 hours
  3. concentrationconcentrated
  4. dissolutionThe residue is dissolved in water
  5. filtrationThe solid is collected by filtration
  6. washwashed with water, methanol
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea17667f5e7f480e95cf1b3d6a3d9413
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151096B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion