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Lithium Hydroxide → N-[3-methoxy-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine

HRID 859109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859109
CN(C)[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:7]1[C:8]([Cl:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)=O.N(O)=O.[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([NH:26][C:27]([NH2:29])=[NH:28])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=1.[OH-].[Li+]>CC(O)CC>[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([NH:26][C:27]2[N:29]=[C:5]([C:7]3[C:8]([Cl:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[CH:4]=[CH:3][N:28]=2)[CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 533963053-Dimethylamino-1-(2-chloro-3-pyridyl)-2-propen-1-oneHCID 178491134HCID 178491134, Verbindung

Produkt 1

HCID 85993058N-[3-methoxy-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamineAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6568(+-)-2-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-dimethylamino-1-(2-chloro-3-pyridyl)-2-propen-1-one (3.50 g, 16.5 mmol), 3-methoxy-phenyl-guanidine nitrite (3.70 g, 16.2 mmol), lithium hydroxide (412 mg, 16.5 mmol) in 2-butanol (15 mL) is heated to reflux overnight. The reaction mixture is cooled to room temperature, concentrated and water (60 mL) is added. The resultant solid is filtered, washed with water, isopropanol and dried to give N-[3-methoxy-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine (3.95 g); ESI-MS (m/z): 313 (M++H).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. concentrationconcentrated
  4. additionwater (60 mL) is added
  5. filtrationThe resultant solid is filtered
  6. washwashed with water, isopropanol
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04ac867d07cc418b90bdb5696e02e39b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151096B2

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