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Acetyl chloride → N-[1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]acetamide

HRID 859205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859205
Cl.[NH2:2][CH:3]1[CH2:7][N:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[C:5](=[O:23])[CH2:4]1.C(N(CC)CC)C.[C:31](Cl)(=[O:33])[CH3:32].[OH-].[NH4+]>ClCCl>[F:22][C:18]1[CH:17]=[C:16]([CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:15][O:14][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:6]2[C:5](=[O:23])[CH2:4][CH:3]([NH:2][C:31](=[O:33])[CH3:32])[CH2:7]2)=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 68614460(RS)-4-amino-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-pyrrolidin-2-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 9927995N-[1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]acetamideAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 25 mg (0.07 mmol) of (RS)-4-amino-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-pyrrolidin-2-one hydrochloride in 1 ml of dichloromethane is treated with 22 μl (0.16 mmol) of triethylamine and cooled to 0° C. To this solution, 6 μl (0.08 mmol) of acetylchloride are added and stirring at 0° C. is continued for 30 min. For the working-up, the reaction mixture is treated with 2 ml of ammonium hydroxide solution, the organic phase separated, thereafter dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. For purification, the material obtained is chromatographed on silica gel using a 95:5 mixture of dichloromethane and methanol as the eluent. There are obtained 20 mg (78% of theory) of (RS)-N-{1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl}-acetamide as a white solid. MS: m/e=343 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase separated
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customFor purification
  5. customthe material obtained
  6. customis chromatographed on silica gel using
  7. additiona 95:5 mixture of dichloromethane and methanol as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75d714352253457bbc316bb6f8e816d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151111B2

Notizen zur Reaktion

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