StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → HCID 68614531, Verbindung

HRID 859215
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859215
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6]1)=[O:4].[F:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH2:23]Br)=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(=O)CC.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH2:23][C:22]3[CH:25]=[CH:26][C:19]([F:18])=[CH:20][CH:21]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 680214-Fluorobenzyl bromideHCID 2883518Methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 68614531HCID 68614531, VerbindungAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5.0 g (21.3 mmol) of (RS)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester [Example 2 b)] in 200 ml of 2-butanone is treated with 3.55 ml (27.6 mmol) of 4-fluorobenzyl-bromide and 5.88 g (42.5 mmol) of potassium carbonate and the mixture is stirred at 90° C. for 3 hours. For the working-up, the reaction mixture is diluted with ethyl acetate and extracted with water. The organic phase is separated, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. For purification, the material obtained is chromatographed on silica gel using a 98:2-mixture dichloromethane and methanol as the eluent. There are obtained 7.18 g (98% of theory) of (RS)-1-[4-(4-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester as a white solid. MS: m/e=344 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with water
  2. customThe organic phase is separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customFor purification
  6. customthe material obtained
  7. customis chromatographed on silica gel using a 98

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6b8a5f46e694e2495783eaced23c9bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151111B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion