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Tetrahydrofuran → HCID 17608004, Verbindung

HRID 859216
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859216
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6]1)=[O:4].[OH-].[Na+].O1CCCC1>O>[F:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:18][O:17][C:14]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:7]3[C:8](=[O:10])[CH2:9][CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:6]3)=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68614531HCID 68614531, Verbindung

Produkt 1

HCID 17608004HCID 17608004, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 7.12 g (20.7 mmol) of (RS)-1-[4-(4-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester in 10.3 ml of a solution of sodium hydroxide (1N) is prepared and tetrahydrofurane is added until a clear solution is obtained. The mixture is heated to 50° C. for 1 hour. For the working-up, the tetrahydrofurane is evaporated under reduced pressure. The white suspension obtained is diluted with water, then filtered. The white product is treated with toluene and evaporated under reduced pressure to remove most of the water. The azetropic distillation is repeated three times. There are obtained 5.78 g (85% of theory) of (RS)-1-[4-(4-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customis prepared
  2. customis obtained
  3. customthe tetrahydrofurane is evaporated under reduced pressure
  4. customThe white suspension obtained
  5. filtrationfiltered
  6. additionThe white product is treated with toluene
  7. customevaporated under reduced pressure
  8. customto remove most of the water
  9. distillationThe azetropic distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2d23dfd230e430ea84bd6ec1f033808
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151111B2

Notizen zur Reaktion

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