Cesium carbonate → (RS)-1-[4-(2-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 859218

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859218
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6]1)=[O:4].[F:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:20]=1[CH2:21]Br.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>>[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH2:21][C:20]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:19]=3[F:18])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:6]1)=[O:4]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 67968alpha-Bromo-o-fluorotolueneHCID 2883518Methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 68615230(RS)-1-[4-(2-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 82 %

Versuchsvorschrift

In an analogous manner to that described in Example 13 a), the alkylation of the (RS)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester [Example 2 b)] with 2-fluorobenzyl-bromide using cesium carbonate as the base at RT yields (RS)-1-[4-(2-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester as a light yellow solid (yield 82% of theory).

Aufarbeitung

  1. customat RT

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a400036c7756479fb11582f7de19a92a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
Patentnummer
US07151111B2

Verknüpfte Notizen

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