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2,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanone → 2,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanol

HRID 859648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859648
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:11][CH3:12])=[O:4]>[Pd].CO>[F:1][C:2]([F:13])([F:14])[CH:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:11][CH3:12])[OH:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 27597332,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 28292482,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanolAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (1.5 g) was added to a solution of 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanone (3.0 g) in methanol (50 ml). The resultant was hydrogenated at room temperature for 12 hrs. After which time the catalyst was filtered off through a plug of celiteand the solvent concentrated in vacuuo. The crude was purified by column chromatography on silica gel eluting with 100% hexanes the 80:20 hexanes:ethylacetate to afford the title compound as a yellow oil (3.0 g). 1H NMR (CDCl3): δ 3.75 (d, J=2.56 Hz, 1 H), 3.96 (s, 3 H), 5.35 (m,1 H), 7.05 (m, 2 H), 7.50 (m, 2 H).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter which time the catalyst was filtered off through a plug of celiteand the solvent
  2. concentrationconcentrated in vacuuo
  3. customThe crude was purified by column chromatography on silica gel eluting with 100% hexanes the 80:20 hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c21f1a105a845c5804389094be5114a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151105B2

Notizen zur Reaktion

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