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Water → 2-(4-Bromo-2-ethyl-benzyl)-isoindole-1,3-dione

HRID 859689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859689
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8]Br)=[C:4]([CH2:10][CH3:11])[CH:3]=1.[C:12]1(=[O:22])[NH:16][C:15](=[O:17])[C:14]2=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:13]12.[K].O>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][N:16]2[C:12](=[O:22])[C:13]3[C:14](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:15]2=[O:17])=[C:4]([CH2:10][CH3:11])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24194345Phthalimide potassium saltHCID 587640754-Bromo-1-(bromomethyl)-2-ethylbenzene

Produkt 1

HCID 587642872-(4-Bromo-2-ethyl-benzyl)-isoindole-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 4-bromo-1-bromomethyl-2-ethyl-benzene (4.0 g, 14.2 mmol) in dimethylformamide (100 mL) at room temperature was added potassium phthalimide (2.9 g, 15.6 mmol), and the solution was heated at 80° C. for 5 h. The solution was cooled to room temperature and poured into water. The aqueous solution was extracted with ethyl acetate. The pooled organics were washed with saturated sodium chloride, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to a yellow solid (4.0 g, 82%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. extractionThe aqueous solution was extracted with ethyl acetate
  3. washThe pooled organics were washed with saturated sodium chloride
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo to a yellow solid (4.0 g, 82%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c26ef05e381f4ee0963185b4de7e87a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151105B2

Notizen zur Reaktion

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