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1-Hydroxybenzotriazole → N-(6-Methyl-4'-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]carbonyl}-1,1'-biphenyl-3-yl)-3-furamide

HRID 859804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859804
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH3:24])=[C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:17][CH:16]=3)[CH:14]=2)=[O:7])=[CH:2]1.[CH3:25][N:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:32]2[CH:33]=[C:34]([CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[NH2:35])[CH2:28][CH2:27]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:24][C:12]1[C:13]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([NH:35][C:34]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[C:32]([N:29]4[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH3:25])[CH2:31][CH2:30]4)[CH:33]=3)=[O:23])=[CH:19][CH:20]=2)=[CH:14][C:9]([NH:8][C:6]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][O:1][CH:2]=2)=[O:7])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 115646133-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 691521465'-(3-Furoylamino)-2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 69152871
N-(6-Methyl-4'-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]carbonyl}-1,1'-biphenyl-3-yl)-3-furamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5′-(3-Furoylamino)-2′-methyl-1,1′-biphenyl-4-carboxylic acid (50 mg, 0.156 mmol), 3-(4-methylpiperazin-1-yl)aniline (29.8 mg, 0.156 mmol), HATU (59.2 mg, 0.156 mmol), HOBT (21 mg, 0.156 mmol) and DIPEA (27 μl, 0.156 mmol) in DMF (2 ml) were stirred at room temperature for 18 h. The reaction was diluted with ethyl acetate (150 ml), washed with water (2×30 ml) and dried (magnesium sulphate). The solvent was evaporated under vacuum and the residue chromatographed on a silica flash column eluting with DCM/methanoltriethylamine (96:2:2). Concentration of the product fractions under vacuum N-(6-methyl-4′-{([3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]carbonyl}-1,1′-biphenyl-3-yl)-3-furamide (59.5 mg, 77%). NMR; δH [2H6]-DMSO 10.13,(1H, s), 9.93,(1H, s), 8.36,(1H, s), 8.02,(2H, d), 7.78,(1H, t), 7.68,(1H, dd), 7.63,(1H, d), 7.51,(2H, d), 7.43,(1H, m), 7.30–7.26,(2H, m), 7.17,(1H, t), 6.99,(1H, m), 6.70,(1H, dd), 3.12,(4H, m), 2.46,(4H, m), 2.22,(6H, s). LCMS: retention time 2.43 min, MH+495.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×30 ml)
  2. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  3. customThe solvent was evaporated under vacuum
  4. customthe residue chromatographed on a silica flash column
  5. washeluting with DCM/methanoltriethylamine (96:2:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-530e87e7ed0440bd95fdec6f86725bba
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151118B2

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