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Hydrochloric Acid → 8-Methyl-2-piperazin-1-ylmethyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline

HRID 860011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860011
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C@@H:15]2[O:29][C:19]3=[C:20]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:18]3[O:17][CH2:16]2)[N:24]=[C:23]([CH3:28])[CH:22]=[CH:21]4)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl.[OH-].[Na+]>C(OCC)(=O)C.C(OCC)C.CO>[CH3:28][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:18]3[O:17][CH2:16][CH:15]([CH2:14][N:11]4[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]4)[O:29][C:19]3=2)[N:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58765330(2S)-4-(8-Methyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]quinolin-2-ylmethyl)-piperazine 1 carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 696050258-Methyl-2-piperazin-1-ylmethyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To an ice-cold solution of (2S)-4-(8-methyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]quinolin-2-ylmethyl)-piperazine 1 carboxylic acid tert-butyl ester of Step A′ (0.550 g, 1.37 mmol) in ethyl acetate (8 mL) is added dropwise 1 M hydrochloric acid in diethyl ether (15 mL). The mixture is allowed to come to room temperature, diluted with methanol (10–15 mL) and warmed at 35° C. until the reaction is complete by TLC. The solvents are removed in vacuo and the residue is slurried in diethyl ether. The solid is collected and dried in vacuo. The free base is prepared by basifying an aqueous solution of the hydrochloride salt with concentrated aqueous sodium hydroxide, followed by extraction with dichloromethane. The title compound is obtained as a thick oil (quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. customto come to room temperature
  2. customThe solvents are removed in vacuo
  3. customThe solid is collected
  4. customdried in vacuo
  5. customThe free base is prepared
  6. extractionfollowed by extraction with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3629f9b55684d2daac472d056dec158
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153849B2

Notizen zur Reaktion

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