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Toluene → HCID 86586039, Verbindung

HRID 860550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860550
[C:1]1(C)C=CC=CC=1.N1CCCCC1.[C:14]1([C:20]2[CH:21]=[C:22]([C:28]3[CH:29]=[C:30]4[C:35](=[CH:36][CH:37]=3)[CH:34]=[C:33](C=O)[CH:32]=[CH:31]4)[CH:23]=[CH:24][C:25]=2[O:26][CH3:27])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[S:40]1[CH2:44][C:43](=[O:45])[NH:42][C:41]1=[O:46]>C(O)(=O)C>[C:14]1([C:20]2[CH:21]=[C:22]([C:28]3[CH:29]=[C:30]4[C:35](=[CH:36][CH:37]=3)[CH:34]=[C:33]([N:42]3[C:43](=[O:45])[C:44](=[CH2:1])[S:40][C:41]3=[O:46])[CH:32]=[CH:31]4)[CH:23]=[CH:24][C:25]=2[O:26][CH3:27])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 5437ThiazolidinedioneHCID 8082PiperidineHCID 865860406-(3-Phenyl-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde

Produkt 1

HCID 86586039HCID 86586039, VerbindungAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of toluene (2.5 mL), piperidine (0.003 mL), acetic acid (0.004 mL), 6-[3-phenyl-4-methoxyphenyl]-2-naphthaldehyde (0.124 g, 0.37 mmol) and 2,4-thiazolidinedione (0.043 mg, 0.37 mmol) was heated at reflux for 20 hours under an argon atmosphere. The resulting suspension was filtered and the solid was stirred at room temperature in EtOH. After 3 hours, the solid was filtered and dried under high vacuum to afford 0.023 g (14%) of 6-(3-phenyl-4-methoxyphenyl)-naphthalen-2-yl-methylene-2,4-thiazolidinedione, mp 221–224° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 3.85 (s, 3H), 7.28 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.46 (t, J=7.0 Hz, 2H), 7.60 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.70 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.86 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.4 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.20 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 12.66 (brs, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 20 hours under an argon atmosphere
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered
  4. filtrationthe solid was filtered
  5. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2409dbb1bd724ce09c101eaa3ee28e98
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153875B2

Notizen zur Reaktion

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