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Toluene → HCID 86586041, Verbindung

HRID 860555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860555
[C:1]1(C)C=CC=CC=1.N1CCCCC1.[C:14]1([C:20]2[CH:21]=[C:22]([C:28]3[CH:29]=[C:30]4[C:35](=[CH:36][CH:37]=3)[CH:34]=[C:33](C=O)[CH:32]=[CH:31]4)[CH:23]=[CH:24][C:25]=2[O:26][CH3:27])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[S:40]=[C:41]1[NH:45][C:44](=[O:46])[CH2:43][S:42]1>C(O)(=O)C>[C:14]1([C:20]2[CH:21]=[C:22]([C:28]3[CH:29]=[C:30]4[C:35](=[CH:36][CH:37]=3)[CH:34]=[C:33]([N:45]3[C:44](=[O:46])[C:43](=[CH2:1])[S:42][C:41]3=[S:40])[CH:32]=[CH:31]4)[CH:23]=[CH:24][C:25]=2[O:26][CH3:27])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 8082PiperidineHCID 1201546RhodanineHCID 865860406-(3-Phenyl-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde

Produkt 1

HCID 86586041HCID 86586041, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of toluene (2.5 mL), piperidine (0.003 mL), acetic acid (0.004 mL), 6-(3-phenyl-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde (0.124 g, 0.37 mmol) and 2-thioxo-4-thiazolidinone (0.049 mg, 0.37 mmol) was heated at reflux for 20.5 hours under an argon atmosphere. The resulting suspension was filtered and the solid was stirred at room temperature in EtOH. After 2 hours, the solid was filtered and dried under high vacuum to afford 0.117 g (70%) of 6-(3-phenyl-4-methoxyphenyl)-naphthalen-2-yl-methylene-2-thioxo4-thiazolidinone, mp 266–269° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 3.82 (s, 3H), 7.25 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.43 (t, J=7.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J=7.2 Hz, 2H), 7.67 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.75 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.84 (dd, J1=6.0 Hz, J2=2.4 Hz, 1H), 7.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.10 (t, J=9.0 Hz, 2H), 8.19 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 13.96 (brs, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 20.5 hours under an argon atmosphere
  2. filtrationThe resulting suspension was filtered
  3. filtrationthe solid was filtered
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2c79fd217ee490581a9e1213e938272
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153875B2

Notizen zur Reaktion

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