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Toluene → 6-[3-(1-Methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methylene-2,4-thiazolidinedione

HRID 860564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860564
[C:1]1(C)C=CC=CC=1.N1CCCCC1.[CH3:14][C:15]1([C:21]2[CH:22]=[C:23]([C:29]3[CH:30]=[C:31]4[C:36](=[CH:37][CH:38]=3)[CH:35]=[C:34](C=O)[CH:33]=[CH:32]4)[CH:24]=[CH:25][C:26]=2[O:27][CH3:28])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1.[S:41]1[CH2:45][C:44](=[O:46])[NH:43][C:42]1=[O:47]>C(O)(=O)C>[CH3:14][C:15]1([C:21]2[CH:22]=[C:23]([C:29]3[CH:30]=[C:31]4[C:36](=[CH:37][CH:38]=3)[CH:35]=[C:34]([N:43]3[C:44](=[O:46])[C:45](=[CH2:1])[S:41][C:42]3=[O:47])[CH:33]=[CH:32]4)[CH:24]=[CH:25][C:26]=2[O:27][CH3:28])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 5437ThiazolidinedioneHCID 8082PiperidineHCID 865860476-[3-(1-Methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthaldehyde

Produkt 1

HCID 865860466-[3-(1-Methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methylene-2,4-thiazolidinedioneAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of toluene (2.5 mL), piperidine (0.003 mL), acetic acid (0.003 mL), 6-[3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthaldehyde (0.100 g, 0.28 mmol) and 2,4-thiazolidinedione (0.033 mg, 0.28 mmol) was heated at reflux for 15 hours under an argon atmosphere. The resulting suspension was filtered and the solid was stirred at room temperature in EtOH. After 1 hours, the solid was filtered and dried under high vacuum to afford 0.048 g (37%) of 6-[3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-yl-methylene-2,4-thiazolidinedione, mp 268–271° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 1.21–1.61 (m, 9H), 1.69–1.81 (m, 2H), 2.15 (t, J=10.7 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 7.14 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.69 (brt, J=9.6 Hz, 2H), 7.90 (d, J=9.9 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.10 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.12 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.19 (s, 2H), 12.66 (brs, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 15 hours under an argon atmosphere
  2. filtrationThe resulting suspension was filtered
  3. filtrationthe solid was filtered
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29c76f19915f44649e7f15963b7bb3a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153875B2

Notizen zur Reaktion

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