StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium borohydride → methyl 13-cyclohexyl-6-hydroxy-6,7-dihydro-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate

HRID 860744
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860744
[BH4-].[Na+].[CH:3]1([C:9]2[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:14][C:15]=3[N:16]3[CH2:22][C:21](=[O:23])[CH2:20][C:19]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:18]=4[C:17]=23)[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1>CO.O1CCCC1>[CH:3]1([C:9]2[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:14][C:15]=3[N:16]3[CH2:22][CH:21]([OH:23])[CH2:20][C:19]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:18]=4[C:17]=23)[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 58765241methyl 13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-oxo-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate

Produkt 1

HCID 16072721methyl 13-cyclohexyl-6-hydroxy-6,7-dihydro-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylateAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (50 mg, 1.3 mmol) was added to a solution of methyl 13-cyclohexyl-6,7-dihydro-6-oxo -5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate (29 mg, 0.074 mmol) in methanol (4 mL) and tetrahydrofuran (2 mL) at rt. The evolution of H2 was instantaneous and stirring was continued for 30 min at rt. The mixture was concentrated on a rotary evaporator and and the residue purified on the Shimadzu preparative liquid chromatograph. The product containing fraction was concentrated on a Speed Vac® to leave the titled compound as a white solid (27.5 mg, 96%). ESI-MS m/z 390 (MH+); 1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM-D) □ 1.18–1.31 (m, 1 H) 1.32–1.53 (m, 2 H) 1.60–1.70 (m, 1 H) 1.71–1.84 (m, 2 H) 1.86–2.18 (m, 4 H) 2.38–3.12 (m, 3 H) 3.36–3.83 (m, 1 H) 3.94 (m, 3 H) 4.39–4.68 (m, 2 H) 7.32–7.48 (m, 4 H) 7.76 (t, J=8.39 Hz, 1 H) 7.88 (t, J=8.09 Hz, 1 H) 8.14 (m, 1 H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated on a rotary evaporator
  2. customthe residue purified on the Shimadzu preparative liquid chromatograph
  3. additionThe product containing fraction
  4. concentrationwas concentrated on a Speed Vac®

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a4e898c602f48febb8742144b29a8a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153848B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion