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Thioglycolic Acid → [[[2-Amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)methyl]thio]-acetic acid

HRID 860792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860792
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=3)[O:12]CCO2)=[CH:4][C:3]=1[CH:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[CH:23]=1)O.[SH:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32]>Cl>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:12])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[CH:23]=1)[S:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1133Thioglycolic AcidHCID 690198082-Amino-alpha-(3-chlorophenyl)-5-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-benzenemethanol

Produkt 1

HCID 69020567[[[2-Amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)methyl]thio]-acetic acidAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate (9) (0.088 mol) and mercapto-acetic acid (0.0836 mol) in HCl 6N (500 ml) was stirred and refluxed for 1 hour, then cooled and poured out into ice water. The precipitate was filtered off, washed with water and taken up in DCM. The organic solution was dried (MgSO4), filtered and the solvent was evaporated till dryness. The product was used without further purification, yielding 35.5 g (90.5%) of [[[2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)methyl]thio]-acetic acid (intermediate 19).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 1 hour
  2. temperaturecooled
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. washwashed with water
  5. dry with materialThe organic solution was dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvent was evaporated till dryness
  8. customThe product was used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11ef54fa87a2412992b6b2735c607d93
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153958B2

Notizen zur Reaktion

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