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Triethylamine → dibenzyl 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]phenylcarbamoyl-L-glutamate

HRID 861222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861222
ClC(Cl)(O[C:5](=[O:11])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[Cl-].[Cl:14][CH2:15][CH2:16][N:17](C1C=CC([NH3+])=CC=1)[CH2:18][CH2:19][Cl:20].C([N:30](CC)CC)C.S([C:39]1[CH:45]=[CH:44][C:42](C)=[CH:41][CH:40]=1)(O)(=O)=O.[NH2:46][C@H:47]([C:60]([O:62][CH2:63][C:64]1[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][CH:65]=1)=[O:61])[CH2:48][CH2:49][C:50]([O:52][CH2:53][C:54]1[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=1)=[O:51]>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([CH:49]([C:50]([O:52][CH2:53][C:54]1[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=1)=[O:51])[CH2:48][C@@H:47]([C:60]([O:62][CH2:63][C:64]1[CH:65]=[CH:66][CH:67]=[CH:68][CH:69]=1)=[O:61])[NH:46][C:5](=[O:11])[NH:30][C:39]1[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:44][CH:45]=1)[CH2:16][CH2:15][Cl:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471Triethylamine2×HCID 94429TriphosgeneHCID 13233366L-Glutamic acid dibenzyl ester tosylateHCID 702220824-[N,N-bis-(2-chloroethyl)amino]anilinium chloride

Produkt 1

HCID 70224102dibenzyl 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]phenylcarbamoyl-L-glutamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of triphosgene (1 g) in chloroform (80 ml) was added at 10° C. 4-[N,N-bis-(2-chloroethyl)amino]anilinium chloride (2.7 g). Whilst keeping the temperature at 10° C., triethylamine (4.15 ml) was added and the mixture was stirred and allowed to warm to ambient temperature for 15 minutes. To this mixture was added in one portion dibenzyl glutamate tosylate and triethylamine (1.7 ml). After 1.5 hours at ambient temperature the mixture was diluted with chloroform (100 ml), washed twice with water, dried and evaporated to dryness. The residue was chromatographed on Merck silica gell Art 9385, eluting with ethyl acetate hexane to give dibenzyl 4[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]-phenylcarbamoyl-L-glutamate (2.5 g). m.p. 119°-22° C.

Aufarbeitung

  1. customat 10° C.
  2. washwashed twice with water
  3. customdried
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue was chromatographed on Merck silica gell Art 9385
  6. washeluting with ethyl acetate hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f766486dc7eb4c2d8dfbab05a58974ed
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05714148

Notizen zur Reaktion

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