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Ethanolamine → N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-2-hydroxy-2-(2-chloropyrid-5-yl)-ethylamine

HRID 861439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861439
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([NH2:19])[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27](=[O:30])[CH2:28]Br)=[CH:23][N:22]=1.[BH4-].[Na+].C(CN)O>C(#N)C.C(OCC)(=O)C.C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([NH:19][CH2:28][CH:27]([OH:30])[C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:21]([Cl:20])=[N:22][CH:23]=2)[CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 700EthanolamineHCID 411116alpha-(3,4-Dimethoxyphenyl)benzeneethanamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 194329212-Bromo-1-(6-chloropyridin-3-YL)ethanone

Produkt 1

HCID 19704231N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethyl]-2-hydroxy-2-(2-chloropyrid-5-yl)-ethylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of α-(3,4-dimethoxyphenyl)-benzenee-thanamine (see Washburn et al., EP 0 659 737 A2 for the preparation of this compound) (257 mg, 1 mmol, 2 eq) in anhydrous acetonitrile (10 mL) is added a solution of 2-chloro-5-(2-bromoacetyl)pyridine (prepared as described in Example 3) (111 mg, 0.5 mmol) at 0° C. under a nitrogen atmosphere. The mixture is allowed to warm to room temperature and stirred for 1 h. To this mixture is added a solution of sodium borohydride (110 mg, 2.9 mmol, 5.8 eq) in abs. ethanol at room temperature. After one hour, the excess sodium borohydride is quenched with 1N HCl to pH 4.0 and then ethanol amine (0.28 mL, 4.5 mmol, 8 eq) is added. After stirring for 10 minutes, the mixture is diluted with ethyl acetate (30 mL). The organic layer is washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated. Purification by silica column gives the desired compound.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. waitAfter one hour
  3. customthe excess sodium borohydride is quenched with 1N HCl to pH 4.0
  4. stirringAfter stirring for 10 minutes
  5. washThe organic layer is washed with brine
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customPurification by silica column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b87efb50b82d4c2b82c971c04f44b5c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05714506

Notizen zur Reaktion

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