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Trimethylsilyl iodide → HCID 19700501, Verbindung

HRID 861886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861886
I[Si](C)(C)C.[CH:6]1([C:12]2[CH:21]=[C:20]3[C:15]([CH2:16][CH2:17][C:18]([C:22]([NH:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][P:32]([O:37]CC)([O:34]CC)=[O:33])=[CH:27][CH:26]=4)=[O:23])=[CH:19]3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH:6]1([C:12]2[CH:21]=[C:20]3[C:15]([CH2:16][CH2:17][C:18]([C:22]([NH:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][P:32]([OH:37])([OH:34])=[O:33])=[CH:27][CH:26]=4)=[O:23])=[CH:19]3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 85247Trimethylsilyl iodideHCID 9805227HCID 9805227, Verbindung

Produkt 1

HCID 19700501HCID 19700501, VerbindungAusbeute 63,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] (0.458 g) was added to a suspension of 7-cyclohexyl-N-(4-diethoxyphosphorylmethylphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide (0.5 g) in carbon tetrachloride (10 ml) at 0° C. After stirring at 0° C. for 1 hour and then at room temperature for 15 hours, this mixture was concentrated under reduced pressure. To the residue, methanol (6 ml) was added; this mixture was acidified with 1N HCl and stirred at room temperature for 30 minutes. The resulting crystals were collected by filtration and recrystallized from methanol-water to yield 7-cyclohexyl-N-(4-phosphonomethylphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide (0.28 g, 63%) as pale yellow prisms having a melting point of 203°-205° C.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 15 hours
  2. concentrationthis mixture was concentrated under reduced pressure
  3. additionTo the residue, methanol (6 ml) was added
  4. stirringstirred at room temperature for 30 minutes
  5. filtrationThe resulting crystals were collected by filtration
  6. customrecrystallized from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48e32cd2f2ae414ea263df18048a0a3b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05716944

Notizen zur Reaktion

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