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Sodium borohydride → HCID 23287283, Verbindung

HRID 862555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 862555
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([CH3:29])[C:10]=1[CH2:11][NH:12][C:13]1[C:14]2[N:15]([C:19]([CH:23]=[O:24])=[C:20]([CH3:22])[N:21]=2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:7].[BH4-].[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([CH3:29])[C:10]=1[CH2:11][NH:12][C:13]1[C:14]2[N:15]([C:19]([CH2:23][OH:24])=[C:20]([CH3:22])[N:21]=2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 19698534HCID 19698534, Verbindung

Produkt 1

HCID 23287283HCID 23287283, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.8 g (7.06 mmol) of 8-{2-[(2-methoxyethoxy)carbonylamino]-6-methylbenzylamino}-2-methylimidazo[1,2-a]-pyridine-3-carboxaldehyde are reduced with sodium borohydride analogously to Example 2, methanol is distilled off in vacuo, and the residue is treated with water and ethyl acetate and adjusted to pH 9 using potassium hydrogen phosphate solution. The mixture is extracted several times with ethyl acetate, dried and concentrated in vacuo, and the residue is recrystallized from toluene/diisopropyl ether. 2.28 g (81%) of the title compound of m.p. 138°-140° C. are obtained.

Aufarbeitung

  1. distillationis distilled off in vacuo
  2. additionthe residue is treated with water and ethyl acetate
  3. extractionThe mixture is extracted several times with ethyl acetate
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customthe residue is recrystallized from toluene/diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f45a7163839643ad8198e5f2ef91d9b8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05719161

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