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Water → HCID 54044087, Verbindung

HRID 863607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863607
[C:1]([O:4][C:5]1[C:6]([CH3:20])=[C:7]([CH3:19])[C:8]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH:10]([CH2:15]Br)[C:9]=2[C:17]=1[CH3:18])(=[O:3])[CH3:2].[C:21]1(=[O:31])[NH:25][C:24](=[O:26])[C:23]2=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:22]12.[K].O>CN(C)C=O>[C:1]([O:4][C:5]1[C:6]([CH3:20])=[C:7]([CH3:19])[C:8]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH:10]([CH2:15][N:25]3[C:24](=[O:26])[C:23]4=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:22]4[C:21]3=[O:31])[C:9]=2[C:17]=1[CH3:18])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 19696142HCID 19696142, VerbindungHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 54044087HCID 54044087, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.75 g of 5-acetoxy-3-bromomethyl-2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-1-benzofuran (see Example 3) and 2.58 g (1 equivalent)of potassium phthalimide in 50 ml of dry dimethylformamide is stirred at 60° C. for 48 hours. Water is added and the product is extracted twice with ethyl ether. The extract is washed with water and brine, and is dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, evaporation of the solvent leaves a residue that is crystallized from ethyl acetate/heptane. The first crop contains free phthalimide, but subsequent crops yield 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-phthalimidomethyl-1-benzofuran-5-ol acetate.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is extracted twice with ethyl ether
  2. washThe extract is washed with water and brine
  3. dry with materialis dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationAfter filtration, evaporation of the solvent
  5. customleaves a residue that
  6. customis crystallized from ethyl acetate/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bcb32f5f0e24557b7475f2d0c51400c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05721233

Notizen zur Reaktion

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