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Ammonium Hydroxide → 11-(2-Benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1) hept-5-yl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepine

HRID 863770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863770
O=[C:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[O:6][C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[NH:3]1.[CH2:17]([N:24]1[CH2:29][C@@H:28]2[CH2:30][C@H:25]1[CH2:26][NH:27]2)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.[NH4+].[OH-]>C1(C)C=CC=CC=1.Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl>[CH2:17]([N:24]1[CH2:29][CH:28]2[CH2:30][CH:25]1[CH2:26][N:27]2[C:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[O:6][C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[N:3]=1)[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 72374O-(o-Aminophenoxy)benzoic acid lactamHCID 14612543(1S,4S)-2-Benzyl-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane

Produkt 1

HCID 2209953111-(2-Benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1) hept-5-yl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepineAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193
Titanium Tetrachloride
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 11-oxo-dibenz[b,f][1,4]oxazepine (Aldrich) (0.149 g, 0.0007 mol) in dry toluene (10 mL), was added (1S,4S)-2-benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1)heptane (0.54 g, 0.003 mol) and TiCl4 (0.75 mL, 0.0008 mol) via syringe. The mixture was stirred at room temperature for 30 rain then refluxed for 5 hrs. The reaction mixture was cooled and dumped into conc. NH4OH and extracted with CHCl3. The combined organic phases were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The crude material was chromatographed (hexane:EtOAc, 1:1) to give 11-(2-benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1) hept-5-yl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepine (yield 0.131 g, mp 70°-72° C.).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen refluxed for 5 hrs
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. extractionextracted with CHCl3
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude material was chromatographed (hexane:EtOAc, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-483ba30a73cd4d4fb5082897ffa5a4f9
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05561127

Notizen zur Reaktion

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