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Potassium Carbonate → N-(2,2-dimethoxyethyl)hexan-1-amine

HRID 863800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 863800
[CH2:1](I)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].[CH3:8][O:9][CH:10]([O:13][CH3:14])[CH2:11][NH2:12].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:8][O:9][CH:10]([O:13][CH3:14])[CH2:11][NH:12][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 125271-IodohexaneHCID 89728Aminoacetaldehyde dimethyl acetal

Produkt 1

HCID 59197986N-(2,2-dimethoxyethyl)hexan-1-amineAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Hexyl iodide (50 mmol, 7.38 ml) was added to a mixture of 2-amino acetaldehyde dimethyl acetal (100 mmol, 11 ml) and potassium carbonate (50 mmol, 6.9 g) in DMF (10 ml) at 0° C. Stirring was continued for 16h before diluting with ethyl acetate (200 ml), and ffitering the solution through a plug of celite. Concentration in vacuo was follwed by column chromatography (eluant ethyl acetate) to give N-hexyl 2-amino acetaldehyde dimethyl acetal (7.39 g, 78%) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afb5b421d5844f9fac843e61eee72348
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05561142

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