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3-Nitrobenzaldehyde → 1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-[(3-nitrophenyl)methylene]-

HRID 864319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 864319
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH:7]=O)([O-:3])=[O:2].[CH3:12][C:13]1([CH3:21])[O:18][C:17](=[O:19])[CH2:16][C:15](=[O:20])[O:14]1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH:7]=[C:16]1[C:17](=[O:19])[O:18][C:13]([CH3:21])([CH3:12])[O:14][C:15]1=[O:20])([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 74493-NitrobenzaldehydeHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

Produkt 1

HCID 5403981,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-[(3-nitrophenyl)methylene]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3-Nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione can be obtained in the following manner: a solution of 30.2 g of 3-nitrobenzaldehyde and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione in 400 cm3 of dimethylformamide is stirred for 18 hours at a temperature near to 20° C. The reaction mixture is diluted with 500 cm3 of ethyl acetate, washed five times with water, dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated to dryness (1.2 kPa) to give an oil. This oil is crystallized in 100 cm3 of ethanol to give 26 g of 5-(3-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione in the form of a solid melting at 128° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed five times with water
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness (1.2 kPa)
  5. customto give an oil
  6. customThis oil is crystallized in 100 cm3 of ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cf72d53d3aa428a9f60f914f607b707
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05563136

Notizen zur Reaktion

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