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Acetic Acid → C29H28ClNO2

HRID 865478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 865478
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]=[CH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([C@@H:20]([OH:33])[CH2:21][CH2:22][C:23]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:24]=4C(OC)=O)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:34][Mg+].[Br-].[CH3:37][C:38]([OH:40])=O>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]=[CH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([C@@H:20]([OH:33])[CH2:21][CH2:22][C:23]4[CH:24]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:32]=4[C:38]([OH:40])([CH3:37])[CH3:34])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 540063032-[3-(S)-[3-(2-(7-Chloro-2-quinolinyl)(E/Z)ethenyl)phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoic acid methyl esterHCID 178418689HCID 178418689, Verbindung

Produkt 1

HCID 54563620C29H28ClNO2

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 22635083
Tetrahydrofuran toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the hydroxyester of Step 2 (38.68 g, 84.36 mmol) in 600 mL of toluene at 0° C. was added slowly 225 mL of 1.5M MeMgBr in toluene:THF 3:1 and the mixture was stirred at r.t. for 4 h. It was then poured into 2 L cold 12% NH4OAc and 25 mL of AcOH were added. The products were extracted in EtOAc, washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated. Flash chromatography of the residue with EtOAc:toluene 15:85 and 25:75 afforded first the methyl ketone derivative, then the title compound. Yield 24.06 g, 62%.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionThe products were extracted in EtOAc
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customFlash chromatography of the residue with EtOAc:toluene 15:85 and 25:75 afforded first the methyl ketone derivative

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29f4a3ddf35c4330983b282c96d0ef52
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05565473

Notizen zur Reaktion

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