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Triethylamine → 2-(2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(methanesulfonyloxy)propyl)phenyl)-2-propoxy)tetrahydro pyran

HRID 865482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 865482
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]=[CH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([C@@H:20]([OH:39])[CH2:21][CH2:22][C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[C:29]([O:32][CH:33]4[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:34]4)([CH3:31])[CH3:30])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:40][S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42].CCN(CC)CC.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]=[CH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([C@@H:20]([O:39][S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[CH2:21][CH2:22][C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[C:29]([O:32][CH:33]4[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:34]4)([CH3:31])[CH3:30])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 543944711-(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(2-((tetrahydropyran-2-yl)oxy)-2-propyl)phenyl)-1-propanol

Produkt 1

HCID 540635352-(2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(methanesulfonyloxy)propyl)phenyl)-2-propoxy)tetrahydro pyran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 0.1M solution of the alcohol of Step 6 in CH2Cl2 at -40° C. was added 1.3 equiv. of methanesulfonyl chloride and 1.5 equiv. of Et3N and the mixture was stirred 30 min at -40° C. and 1 h at 0° C. Saturated NaHCO3 was then added and the title mesylate was extracted in CH2Cl2, dried over Na2SO4, concentrated and stripped twice with toluene. The residual title compound was used for subsequent reactions without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe title mesylate was extracted in CH2Cl2
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residual title compound was used for subsequent reactions without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c9350abd4eb4da787367e9ff7e3b513
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05565473

Notizen zur Reaktion

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