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Cornforth reagent → t-Butyldimethylsilyloxy-2,6-Dipropyl-4-formylbenzene

HRID 865515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 865515
[Si:1]([O:8][C:9]1[C:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[CH:13][C:12]([CH2:18][OH:19])=[CH:11][C:10]=1[CH2:20][CH2:21][CH3:22])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.C(OCC)C>[Si:1]([O:8][C:9]1[C:10]([CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:11][C:12]([CH:18]=[O:19])=[CH:13][C:14]=1[CH2:15][CH2:16][CH3:17])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724130Cornforth reagentHCID 19080464(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,5-dipropylphenyl)methanol

Produkt 1

HCID 19080462t-Butyldimethylsilyloxy-2,6-Dipropyl-4-formylbenzeneAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5.03 g (15.4 mmol)of t-butyl-dimethylsilyloxy-2,6-dipropyl-4-hydroxymethyl benzene in 30 mL of methylene chloride was added 8.7 g of pyridinium dichromate (PDC). The reaction mixture was stirred for 3 hours and then diluted with 300 mL of ethyl ether. The solution was then filtered through a pad of a 1:1 mixture of florisil and celite. Concentration of the tiltrate gave 4.85 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was then filtered through a pad of a 1:1 mixture of florisil and celite

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d70272603e74f8b83ffc9084ca4ccd9
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05565485

Notizen zur Reaktion

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