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Thiophosgene → Thiourea, N,N'-didodecyl-

HRID 867450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 867450
[C:1](Cl)(Cl)=[S:2].[CH2:5]([NH2:17])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:5]([NH:17][C:1]([NH:17][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])=[S:2])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10040ThiophosgeneHCID 13583Dodecylamine

Produkt 1

HCID 3034200Thiourea, N,N'-didodecyl-Ausbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thiophosgene (10.0 mls, 0.13 moles) is added dropwise to a stirred solution of dodecylamine (100 g, 0.54 moles) in toluene (210 mls). The mixture is heated to reflux for four hours then cooled in an icebath. The precipitate is filtered off, rinsed with toluene then ether, and dried, then treated with hot dilute HCl, rinsed with water and redried. Recrystallization from ethyl acetate gave the product (40.5 g), mp 75°-78° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureto reflux for four hours
  3. temperaturethen cooled in an icebath
  4. filtrationThe precipitate is filtered off
  5. washrinsed with toluene
  6. dry with materialether, and dried
  7. additiontreated with hot dilute HCl
  8. washrinsed with water
  9. customredried
  10. customRecrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29fb0190e84f49ad91a2acf43365348d
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04775677

Notizen zur Reaktion

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