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3-Methyl-2-oxohept-5-ynylphosphonic acid dimethyl ester → Dimethyl 2-Oxo-3-methylheptylphosphonate

HRID 867769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 867769
[CH3:1][CH:2]([CH2:12][C:13]#[C:14][CH3:15])[C:3](=[O:11])[CH2:4][P:5](=[O:10])([O:8][CH3:9])[O:6][CH3:7]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][CH:2]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:3](=[O:11])[CH2:4][P:5](=[O:10])([O:6][CH3:7])[O:8][CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 110426053-Methyl-2-oxohept-5-ynylphosphonic acid dimethyl ester

Produkt 1

HCID 12906670Dimethyl 2-Oxo-3-methylheptylphosphonateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of dimethyl 3-methyl-2-oxo-5-heptynylphosphonate (10.0 g, 0.043 mol) in ethyl acetate (100 ml) was added 10% palladium on active carbon (5.0 g) and the mixture was stirred under hydrogen atmosphere for one hour. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated. The residue was distilled under reduced pressure to give colorless oily product dimethyl 3-methyl-2-oxo-heptylphosphonate (8.12 g, 0.034 mol, 80%, b.p. 90°-92° C./0.05 mmHg). The structure was identified by the following data.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. distillationThe residue was distilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb97e57110e344e9ae2136bfc6bc6af4
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04775692

Notizen zur Reaktion

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