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2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one → 2,3-Dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-ol

HRID 868217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 868217
[BH4-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[C:12]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[N:6]2[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:16])[C:5]=12>CO>[CH3:3][C:4]1[C:12]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[N:6]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:16])[C:5]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27398652,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-oneHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 107739312,3-Dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-olAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (1.368 g, 36 mmole) was added portionwise to a solution of 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one, prepared by the process of Example 1, Step 1, (2.22 g, 12 mmole) in methanol (200 mL). The reaction mixture was stirred at 25° C. for 2 hours, evaporated to near-dryness, and the residue suspended in water (150 mL). The product was extracted with chloroform (3×75 mL), and the combined organic layer dried over MgSO4, filtered, and evaporated to dryness. The residue was crystallized from ether to afford 1.32 g (59%) of product, m.p. 118.5°-120° C., as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated to near-dryness
  2. extractionThe product was extracted with chloroform (3×75 mL)
  3. dry with materialthe combined organic layer dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue was crystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da9452a44ede4d95ad53dce14e93b0e6
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04778812

Notizen zur Reaktion

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