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Diisopropylethylamine → 2-{3-[4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-isoindole-1,3-dione

HRID 868553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 868553
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][N:6]1[C:10](=[O:11])[C:9]2=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:8]2[C:7]1=[O:16].[CH3:17][S:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC#N>[CH3:17][S:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][N:28]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][N:6]3[C:10](=[O:11])[C:9]4=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:8]4[C:7]3=[O:16])[CH2:27][CH2:26]2)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2655692-(3-Bromopropoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneHCID 129231801-(3-(Methylthio)phenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 142805982-{3-[4-(3-Methylsulfanyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-isoindole-1,3-dioneAusbeute 145 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution prepared from N-(3-bromopropyloxy)phthalimide (5.00 g), 1-(3-methylthiophenyl)piperazine (3.85 g), diisopropylethylamine (4.55 g) and CH3CN (150 ml) was stirred at room temperature under N2 for 84 hr. The solution was concentrated in vacuo and dried under vacuum yielding 10.5 g of a foam. TLC analysis showed one major product. The foam was extracted with EtOAc (250 ml) yielding after concentration 7.1 g of an oil. The oil was chromatographed (2 silica gel columns) to provide 4.00 g of an oil. The oil was triturated with EtOAc/Et2O to give a solid which was recrystallized from EtOAc/Et2O yielding 3.08 g of crystals, mp 103°-106° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59bc94a0068b4ec3b79ff6209eee738b
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04780466

Notizen zur Reaktion

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