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Diisopropylethylamine → 1-[(4R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)thiourea

HRID 868895
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 868895
C([C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O)(O)=O.[Cl:11][C:12]1[CH:21]=[C:20]2[C:15]([C@H:16]([NH3+:26])[CH2:17][C:18]([CH2:24][F:25])([CH2:22][F:23])[O:19]2)=[CH:14][CH:13]=1.[N:27]([C:30]1[CH:39]=[C:38]2[C:33]([CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:40])[NH:37]2)=[CH:32][CH:31]=1)=[C:28]=[S:29].C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:11][C:12]1[CH:21]=[C:20]2[C:15]([C@H:16]([NH:26][C:28]([NH:27][C:30]3[CH:39]=[C:38]4[C:33]([CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:40])[NH:37]4)=[CH:32][CH:31]=3)=[S:29])[CH2:17][C:18]([CH2:24][F:25])([CH2:22][F:23])[O:19]2)=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 157190197-isothiocyanato-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-oneHCID 86689141(R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)chroman-4-aminium (2S,3S)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate

Produkt 1

HCID 866891401-[(4R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)thioureaAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of (R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)chroman-4-aminium (2S,3S)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate (0.20 g, 0.51 mmol) in CH2Cl2 (1.3 mL) was added the product of Example 252A (0.10 g, 0.51 mmol) and diisopropylethyl amine (0.088 mL, 0.51 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature overnight then placed directly onto a silica gel column. Elution with a 20-60% EtOAc/hexane gradient afforded the title compound (0.18 g, 76% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.12 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 7.98 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.11 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J=8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.99-6.92 (m, 2H), 6.90 (d, J=1.9 Hz, 1H), 5.84-5.73 (m, 1H), 4.77-4.62 (m, 2H), 4.58-4.50 (m, 2H), 2.83 (dd, J=8.4, 6.6 Hz, 2H), 2.43 (dd, J=8.4, 6.7 Hz, 2H), 2.34 (dd, J=13.5, 5.8 Hz, 1H), 2.12-2.00 (m, 1H); MS (ESI) m/z: 451.9 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washElution with a 20-60% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3ef5d53c1f94351a6b3e34edd952ca0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969325B2

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