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1-Bromo-2-Chloroethane → 3-[3-[[1-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-N-cyclopropyl-5-fluoro-4-methyl-benzamide

HRID 869810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 869810
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:32])[C:6]2[CH:11]=[C:10]([N:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([NH:18][C:19]4([C:22]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=5[OH:28])[CH2:21][CH2:20]4)[C:13]3=[O:29])[C:9]([CH3:30])=[C:8]([F:31])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:34][CH2:35][Cl:36].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[Cl:36][CH2:35][CH2:34][O:28][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[C:19]1([NH:18][C:14]2[C:13](=[O:29])[N:12]([C:10]3[CH:11]=[C:6]([CH:7]=[C:8]([F:31])[C:9]=3[CH3:30])[C:5]([NH:4][CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[O:32])[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78491-Bromo-2-ChloroethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 66690808N-Cyclopropyl-3-fluoro-5-[3-[[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-4-methyl-benzamide

Produkt 1

HCID 666898043-[3-[[1-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-N-cyclopropyl-5-fluoro-4-methyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Cyclopropyl-3-fluoro-5-[3-[[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-4-methyl-benzamide (Preparation 1k, 5 g), 1-bromo-2-chloroethane (9.58 mL) and cesium carbonate (37.5 g) were stirred together in acetonitrile (200 mL) at 80° C. under nitrogen for 16 h. The cooled reaction mixture was evaporated to dryness, diluted with water (500 mL) and extracted with dichloromethane (3×300 mL). The combined organics were dried (MgSO4), filtered and evaporated. The residue was triturated with 1:1 iso-hexane:diethyl ether to give the subtitle compound (4.60 g).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customwas evaporated to dryness
  3. additiondiluted with water (500 mL)
  4. extractionextracted with dichloromethane (3×300 mL)
  5. dry with materialThe combined organics were dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe residue was triturated with 1:1 iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc13ba06a58a4e96af42ed521a9ce331
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969350B2

Notizen zur Reaktion

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