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Hydrochloric Acid → 4-{(1S)-1-[({2,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}benzoic acid

HRID 870059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870059
[CH3:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH3:33])=[C:5]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:25][CH:24]=2)[C:6]=1[C:7]([NH:9][C@H:10]([C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([O:18]C)=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1)[CH3:11])=[O:8].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.CO>[CH3:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH3:33])=[C:5]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:29]([F:31])([F:32])[F:30])=[CH:27][CH:28]=2)[C:6]=1[C:7]([NH:9][C@H:10]([C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1)[CH3:11])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 24953975methyl 4-{(1S)-1-[({2,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}benzoate

Produkt 1

HCID 249529274-{(1S)-1-[({2,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 4-{(1S)-1-[({2,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}benzoate from Example 11, Step 5 (5.68 g, 11.9 mmol) in THF (305 mL) and MeOH (152 mL) was treated with LiOH (1N in water, 35.8 mL, 35.8 mmol) at r.t. for 44 h and at 50° C. for 3.5 h. The solution was allowed to cool to r.t., and 1N HCl was added (38.2 mL, 3.2 eq). 350 mL of volatiles were removed in vacuo, 800 mL of water was added to the residue and the resulting suspension was stirred for 19 h. The solid was collected by filtration, rinsed with water and dried. The desired product was obtained as a white solid. MS (−APCI): m/z 460 (M−1)−.

Aufarbeitung

  1. custom350 mL of volatiles were removed in vacuo, 800 mL of water
  2. additionwas added to the residue
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washrinsed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6597a95d537e4d1787317ca50fb492fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969394B2

Notizen zur Reaktion

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