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Guanidine → (E)-3-(4-(4-(N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)sulfamoyl)phenoxy)-3,5-difluorophenyl)-N-(diaminomethylene)-2-methylacrylamide

HRID 870185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870185
[N:1]([CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][O:9][CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][S:16]([C:19]1[CH:41]=[CH:40][C:22]([O:23][C:24]2[C:29]([F:30])=[CH:28][C:27](/[CH:31]=[C:32](\[CH3:38])/[C:33]([O:35]CC)=O)=[CH:26][C:25]=2[F:39])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17])=[N+:2]=[N-:3].[NH2:42][C:43]([NH2:45])=[NH:44].NCCOCCOCCOCCNS(C1C=CC(OC2C(F)=CC(/C=C(\C)/C(N=C(N)N)=O)=CC=2F)=CC=1)(=O)=O>O>[N:1]([CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][O:9][CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][S:16]([C:19]1[CH:41]=[CH:40][C:22]([O:23][C:24]2[C:29]([F:30])=[CH:28][C:27](/[CH:31]=[C:32](\[CH3:38])/[C:33]([N:42]=[C:43]([NH2:45])[NH2:44])=[O:35])=[CH:26][C:25]=2[F:39])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3520GuanidineHCID 67453777(E)-3-(4-(4-(N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)sulfamoyl)phenoxy)-3,5-difluorophenyl)-N-(diaminomethylene)-2-methylacrylamideHCID 86672339(E)-ethyl 3-(4-(4-(N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)sulfamoyl)phenoxy)-3,5-difluorophenyl)-2-methylacrylate

Produkt 1

HCID 86672341
(E)-3-(4-(4-(N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)sulfamoyl)phenoxy)-3,5-difluorophenyl)-N-(diaminomethylene)-2-methylacrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (E)-ethyl 3-(4-(4-(N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)sulfamoyl)phenoxy)-3,5-difluorophenyl)-2-methylacrylate (250 mg, 0.42 mmol) was added 4.4 M guanidine in methanol (as prepared in example 45) (1.0 mL, 4.4 mmol) and the reaction was stirred at RT. After 30 minutes, water (10 mL) was added, and the mixture was extracted with DCM (4×25 mL). The aqueous phase was adjusted to pH 7, and extracted with DCM (2×25 mL). The combined organic extracts were dried (Na2SO4) and concentrated to give the title compound (245 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with DCM (4×25 mL)
  2. extractionextracted with DCM (2×25 mL)
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d43322122cb145ec9a30686217551fa8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969377B2

Notizen zur Reaktion

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