StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetonitrile → butyl-[3-(1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-amine

HRID 870642
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870642
Br[C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[NH:16]1[CH:20]=[C:19](B(O)O)[CH:18]=[N:17]1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C(#N)C>Cl[Pd-2](Cl)(P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[CH2:12]([NH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[N:6]([C:2]([C:19]3[CH:20]=[N:16][NH:17][CH:18]=3)=[CH:3][N:4]=2)[N:7]=1)[CH2:13][CH2:14][CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 177502781H-Pyrazole-4-boronic acidHCID 866963223-Bromo-6-(butylamino)imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 136378620butyl-[3-(1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-amineAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418903HCID 178418903, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-N-butylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine (100 mg, 0.37 mmol), (1H-pyrazol-4-yl)boronic acid (90 mg, 0.45 mmol), dichloro-bis(triphenylphosphino) palladium (II) (15 mg, 0.021 mmol), potassium phosphate (80 mg, 0.56 mmol), acetonitrile (1.5 mL) and H2O (0.5 mL) was heated in a sealed conical vessel at 160° C. for 1000 s by microwave irradiation. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL). The combined organic layers were concentrated under reduced pressure to afford an oil that was purified by reverse phase HPLC to afford butyl-[3-(1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-amine (60 mg, 62%) as a white solid: 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 7.67 (s, 1H), 7.59 (d, J=9.6 Hz, 1H), 6.67 (d, J=9.6 Hz, 1H), 3.44 (t, J=7.1 Hz, 1H), 1.70-1.80 (m, 1H), 1.46-1.59 (m, 1H), 1.03 (t, J=7.3 Hz, 1H); LCMS (ESI) m/e 257.3 [(M+H)+, calcd for C13H17N6 257.1].

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL)
  3. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure
  4. customto afford an oil that
  5. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc5fa78766ee41edb5c063fc66ae3d99
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969565B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion