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Acetonitrile → 4-(6-Butylamino-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-2-fluorobenzaldehyde

HRID 870643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870643
Br[C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[F:16][C:17]1[CH:18]=[C:19](B(O)O)[CH:20]=[CH:21][C:22]=1[CH:23]=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(#N)C>Cl[Pd-2](Cl)(P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[CH2:12]([NH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[N:6]([C:2]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH:23]=[O:24])=[C:17]([F:16])[CH:18]=3)=[CH:3][N:4]=2)[N:7]=1)[CH2:13][CH2:14][CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27786543-Fluoro-4-formylphenylboronic acidHCID 866963223-Bromo-6-(butylamino)imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 866963384-(6-Butylamino-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-2-fluorobenzaldehydeAusbeute 69,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418903HCID 178418903, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-N-butylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine (300 mg, 1.1 mmol), 3-fluoro-4-formylphenylboronic acid (230 mg, 1.3 mmol), dichloro-bis(triphenylphosphino) palladium (II) (40 mg, 0.055 mmol), potassium carbonate (230 mg, 1.7 mmol), acetonitrile (1.5 mL) and H2O (0.5 mL) was heated in a sealed conical vessel at 160° C. for 1000 s by microwave irradiation. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL). The combined organic layers were concentrated under reduced pressure to afford an oil that was purified by reverse phase HPLC to afford 4-(6-butylamino-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-2-fluorobenzaldehyde (240 mg, 68%) as a yellow solid: 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 10.39 (s, 1H), 8.28 (dd, J=12.9, 1.5 Hz, 1H), 7.91-8.01 (m, 3H), 7.73 (d, J=9.6 Hz, 1H), 6.54 (d, J=9.6 Hz, 1H), 3.48 (td, J=7.2, 5.8 Hz, 2H), 1.69-1.80 (m, 2H), 1.46-1.57 (m, 2H), 1.03 (t, J=7.5 Hz, 3H); LCMS (ESI) m/e 313.2 [(M+H)+, calcd for C17H18FN4O 313.1].

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL)
  3. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure
  4. customto afford an oil that
  5. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2111bfd0daae430980c5c3102c9e6b27
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969565B2

Notizen zur Reaktion

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