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1,2-Dimethoxyethane → 6-(6-butylamino-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one

HRID 870648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870648
Br[C:2]1[N:6]2[N:7]=[C:8]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[O:16]=[C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23](B(O)O)=[CH:24][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:19][NH:18]1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].COCCOC>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O>[CH2:12]([NH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[N:6]([C:2]([C:23]3[CH:22]=[C:21]4[C:26](=[CH:25][CH:24]=3)[C:17](=[O:16])[NH:18][CH2:19][CH2:20]4)=[CH:3][N:4]=2)[N:7]=1)[CH2:13][CH2:14][CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 49835905(1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)boronic acidHCID 866963223-Bromo-6-(butylamino)imidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 866963446-(6-butylamino-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-oneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-N-butylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine (160 mg, 0.61 mmol), (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)boronic acid (200 mg, 0.73 mmol), dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II) dichloromethane adduct (50 mg, 0.06 mmol), potassium phosphate (250 mg, 1.2 mmol), DME (1.5 mL) and H2O (0.5 mL) was heated in a sealed conical vessel at 160° C. for 360 s by microwave irradiation. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL). The combined organic layers were concentrated under reduced pressure to afford an oil that was purified by reverse phase HPLC to afford 6-(6-butylamino-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one (90 mg, 44%) as a white solid: 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 8.11-8.20 (m, 2H), 7.94 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.57 (d, J=9.7 Hz, 1H), 6.67 (d, J=9.7 Hz, 1H), 3.50 (t, J=6.7 Hz, 2H), 3.34 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.00 (t, J=6.6 Hz, 2H), 1.60-1.75 (m, 2H), 1.36-1.50 (m, 2H), 0.95 (t, J=7.4 Hz, 3H); LCMS (ESI) m/e 336.2 [(M+H)+, calcd for C19H22N6O 336.2].

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL)
  3. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure
  4. customto afford an oil that
  5. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66bc815b85ac429f92cb259ddb4de555
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969565B2

Notizen zur Reaktion

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