StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dimethoxyethane → HCID 178448784, Verbindung

HRID 870656
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870656
[CH2:1]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[N:10]([C:12](B(O)O)=[CH:13][N:14]=2)[N:11]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].Br[C:19]1[N:20]=[CH:21][NH:22][CH:23]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].COCCOC>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O>[CH2:1]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[N:10]([C:12]([C:19]3[N:20]=[CH:21][NH:22][CH:23]=3)=[CH:13][N:14]=2)[N:11]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 86696352(6-(Butylamino)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)boronic acidHCID 178418934HCID 178418934, Verbindung

Produkt 1

HCID 178448784HCID 178448784, VerbindungAusbeute 74,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (6-(butylamino)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)boronic acid (120 mg, 0.5 mmol), 4-bromo-1H-imidazole (75 mg, 0.5 mmol), dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II) dichloromethane adduct (40 mg, 0.050 mmol), potassium phosphate (210 mg, 1.0 mmol), DME (1.5 mL) and H2O (0.5 mL) was heated in a sealed conical vessel at 140° C. for 600 s by microwave irradiation. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL). The combined organic layers were concentrated under reduced pressure to afford an oil that was purified by reverse phase HPLC to afford butyl-[3-(1H-imidazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-amine (95 mg, 72%) as a white solid: 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 7.99 (br. s., 1H), 7.82 (d, J=1.0 Hz, 2H), 7.60 (d, J=9.6 Hz, 1H), 6.68 (d, J=9.6 Hz, 1H), 3.44 (t, J=7.1 Hz, 2H), 1.69-1.82 (m, 2H), 1.46-1.60 (m, 2H), 1.03 (t, J=7.3 Hz, 3H); LCMS (ESI) m/e 257.2 [(M+H)+, calcd for C13H17N6 257.1].

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate (2 mL)
  3. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure
  4. customto afford an oil that
  5. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35c40b5b363640608f30e790e061fbe2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969565B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion