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Methyl 4-methoxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzoate → Methyl 2-amino-4-methoxy-5-(2-methoxyethoxy)benzoate

HRID 871276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 871276
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:5]([N+:18]([O-])=O)[CH:4]=1.[H][H]>CCOC(C)=O.[Pd]>[NH2:18][C:5]1[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])=[CH:11][C:6]=1[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 58394383Methyl 4-methoxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 58394329Methyl 2-amino-4-methoxy-5-(2-methoxyethoxy)benzoateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the procedure described in Example 6A Step 3, a mixture of methyl 4-methoxy-5-(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzoate (3.67 g, 12.9 mmol) and Pd/C (10%, 0.4 g) in EtOAc (60 mL) was stirred under 1 atmosphere of hydrogen at room temperature overnight, to afford methyl 2-amino-4-methoxy-5-(2-methoxyethoxy)benzoate as a solid (3.05 g, 93%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.15 (s, 1H), 6.46 (s, 2H), 6.36 (s, 1H), 3.91 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.59 (m, 2H), 3.32 (s, 3H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ce5ab8473bf44bcaf01977c34134e09
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969587B2

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