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1-Tert-butyl-4-isocyanatobenzene → 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)urea

HRID 871546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 871546
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[NH2:19].[C:23]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([N:33]=[C:34]=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>CN(C=O)C.O>[C:23]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([NH:33][C:34]([NH:19][C:18]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:16]([O:15][C:6]3[C:5]4[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)[N:9]=[CH:8][N:7]=3)[CH:17]=2)=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1)([CH3:26])([CH3:24])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27356951-Tert-butyl-4-isocyanatobenzeneHCID 498410023-[(6,7-Dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]aniline

Produkt 1

HCID 566724361-(4-Tert-butylphenyl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)ureaAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To 3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)aniline from Example 113A (89 mg, 0.3 mmol) in DMF (3 mL) was added 4-tert-butylphenyl isocyanate (54 μL, 0.3 mmol) and the solution stirred at 50° C. for 4 h. The reaction was allowed to cool to room temperature, diluted with H2O, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (25-100% EtOAc/hexanes) to give 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)urea (54 mg, 0.11 mmol, 38%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.40-7.21 (m, 7H), 6.91 (d, 1H), 3.99 (s, 6H), 1.25 (s, 9H); LC-MS (ESI) m/z 473 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by column chromatography (25-100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f55ad6b340ae44989c367a956fd4490b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969587B2

Notizen zur Reaktion

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